Долгая поездка из Чикаго в Нью-Йорк. Двое незнакомцев, Гарри и Салли, разговорились в машине. Тема возникла сама собой: а что, если дружбе парня и девушки помешает интимная близость? Спор затянулся, мнения разошлись. Прошло больше десяти лет, а ясности так и не прибавилось. Они всё ещё ищут ответ, который, кажется, ускользает с каждым годом.